勒保斯基（杰夫·布里吉斯 Jeff Bridges 饰）绰号“督爷”，是个无所事事的中年混混，终日最大的消遣就是和两个同样无能的朋友沃特（约翰·古德曼 John Goodman 饰）和多尼（斯蒂夫·巴斯米 Steve Buscemi 饰）打保龄球。一日，一群打手把他错认成城里和他同名同姓的那个百万富翁加以威胁，临走还尿在他的地毯上。平白无故吃亏的督爷只好跑去找那个富翁（戴维·哈德莱斯顿 David...
萨巴斯丁（莱恩?菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉?米歇尔?盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。
这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon...