家财万贯的对冲基金经理詹姆斯（威尔·法瑞尔 Will Ferrell 饰）因为诈欺被判刑，法官特别给了他30天的时间让他安排处理工作上的相关事宜，身家百万的他为了准备好自己即将面对的恐怖监禁生活，雇用了平常帮他洗车的男子（凯文·哈特 Kevin Hart 饰），在最后自由的30天内对他加强训练，以应付之后的监狱生活……...
居住在洛杉矶的斯坦·明顿（罗伯·施奈德 Rob Schneider 饰）是一名巧舌如簧、事业有成的房地产商人。他张狂无度，满嘴大话，最终不可避免地卷入一场诈骗案，面临着为期3年的牢狱之灾，而他所去的正是一所臭名昭著、以暴力著称的监狱。不过在此之前，斯坦还有6个月的自由时间。本来心情无比烦躁，还和女友敏迪（珍妮弗·莫瑞森 Jennifer Morrison 饰）闹出不快。为了防止在狱中被人强暴，斯坦...
13岁的风流小子唐尼（亚当·桑德勒 Adam Sandler 饰）生性放荡不羁，抽烟酗酒不在话下，更离谱的是，他竟然与自己22岁的女老师发生了关系还使其怀了孩子，老师入狱，将孩子汉（安迪·萨姆伯格 Andy Samberg 饰）托付给了唐尼。然而唐尼依旧是那个风流少年，根本没有尽到一个靠谱父亲的责任，于是当汉年满18岁，变愤然离开了父亲。 如今42岁的唐尼已经变成一个百无聊赖的酒鬼，欠下的税...
罗伊（尼古拉斯·凯奇 Nicolas Cage饰）是一个手段高超的职业骗子，他有一个大胆且贪心的伙伴法兰克(萨姆·罗克韦尔 Sam Rockwell饰)，他们一起搭档了很多年，几乎没有失过手。
同时，罗伊亦是一个精神强迫症患者。他爱干净，不允许别人穿着鞋走进他家；他谨慎，每次出门都要三番五次检查煤气和电源开关。法兰克为此帮他找了一位心理医生。
在心理医生的帮助下，罗伊找到了他失散多年的...